lhmds是什么化学试剂

是双(三甲基硅基)氨基锂。

低熔点固体，以环状三聚体存在。它碱性较弱，对空气较不敏感，从而更加稳定。可溶解在大多数非极性溶剂中，例如：芳香烃、己烷、四氢呋喃。

该试剂是易燃、易潮解的固体，但在氮气气氛中稳定。注意应在通风橱中使用。

在有机合成中，该试剂主要用作无亲核性的强碱。酮和酯都可以利用LHMDS进行烯醇化，在羰基a-位发生亲电反应。

在四氢呋喃中，用乙酸乙酯与LHMDS在-78℃反应，可以定量地得到a-锂代乙酸乙酯。再与羰基化合物反应，即可高产率地得到缩合产物(式2和式3)。

LHMDS也可以直接应用在羟醛缩合反应中。在(S)-(+)-网纹马勃酸的合成中，LHMDS作为含有硅基的碱使反应具有很好的兼容性(式4)。

LHMDS引导的分子内环化反应已经有报道(式5)。而配对阳离子(Li+，Na+，K+等)的选择则对环化反应的立体选择性有着至关重要的影响。

在钯催化合成芳香胺过程中，LHMDS作为碱最初被用作烷基胺的去质子化试剂。有文献报道：氯代芳烃和正己胺及LHMDS在钯(0)的配合物催化剂条件下反应2h，合成了芳香胺(式6)。

作为一个强碱，LHMDS可以使1，1-二溴烯烃发生消除反应生成1-溴炔烃(式7)。

LHMDS常被用于各种磷盐的去质子化试剂，生成相应的叶立德。用磷盐和LHMDS反应生成的含氧叶立德反应，得到E-构型产物(式8)。

砜的a-位去质子化常用强碱来完成，生成的负离子与醛或者酮反应得到相应的β-羟基砜。用LHMDS作为碱也可以顺利地完成该过程(式9)。

LHMDS还可用在氟代砜负离子的合成中。后者与羰基化合物反应，生成氟代乙烯基砜(式10)。