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酸式分解和酮式分解的区别

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酸式分解和酮式分解的区别

在有机化学中两种重要的分解类型,分别是酸式分解酮式分解,这两种分解反应的反应物都有一种B一羰基酯,若其在弱碱条件下水解,然后酸化加热脱羧,即为酮式分解,而如果在浓NaOH的条件下,酯上的B一羰基更容易被氢氧根进攻,则会发生酸式分解。

(1)酸式分解。乙酰乙酸乙酯在强碱(40%)溶液中共热,则α-和β-碳原子之间发生断裂,生成两分子羧酸盐,经酸化后得羧酸。一般β-羰基酸酯都有这个反应,称为酸式分解。 

(2)酮式分解。乙酰乙酰乙酯在稀碱(5%)溶液中加热,则酯基水解。用稀碱水解时生成乙酰乙酸钠,加酸酸化,生成乙酰乙酸。乙酰乙酸不稳定,在加热下立即脱羧生成酮,所以称为酮式分解。易发生脱羧反应是β-酮酸的又一个特性。

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